1950年,一代宗师叶问(黄秋生饰)与妻子张永成(袁咏仪饰)带同儿子叶准一起到澳门生活,后又赴香港谋生。在一次与梁双的较量中,梁双甘拜下风并拜叶问为师。其后,叶问又先后收了陈四妹(钟欣桐饰)、邓声(陈小春饰)等人为徒。但最令人瞩目还是他回忆起与红颜知己珍妮(周楚楚饰)的一段鲜为人知的感情经历。某夜,工友们与梁双在天台开会起冲突,叶问出手制伏众人。而他新收的徒弟邓声沉溺于名利,与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义,邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。1959年,九龙城寨由江湖中人地头龙统领,经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天的狮队胜出,好让地头龙操控赛果。比赛当天,魏霸天偷袭吴忠(曾志伟饰),叶问出手救助吴忠,击败魏霸天。从此,叶问与吴忠成了莫逆之交。
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